Вторая часть «Острова Обезьян» не многим отличается от первой. Тот же безумный юмор, отсутствие логики и бессмертный главный герой. Разработчики из LucasArts решили особо не заморачиваться и наполнить вторую историю Monkey Island теми же персонажами: непутёвым Гайбрашем Трипвудом (главный герой), Элейн Марли (его пассия), мёртвым пиратом ЛеЧаком и, конечно, пиратами всех мастей.
Как водится, Гайбраш опять попал в переделку. На этот раз он решил разыскать некий Treasure of Big Whoop. Что это такое, этот Big Whoop и что там внутри, никто не знает, однако юный пират твёрдо намерен отыскать сокровище. По ходу своих приключений, Гайбраш случайным образом помогает бывшему помощнику ЛеЧака (ЛеЧака Гайбраш благополучно одолел в первом «Острове Обезьян») некоему ЛаГранду воскресить мертвого во всех смыслах пирата. Последний, разумеется, жаждит отомстить и всячески досаждает главному герою. Для того, чтобы вновь обезвредить ЛеЧака, Гайбрашу необходимо отыскать таки сокровище Big Whoop и сделать мёртвого пирата снова мёртвым.
Как и первая часть эпопеи «Острова Обезьян», игра наполнена здоровым и не очень юмором, большим количеством шуток и отсылок к разным эпизодом. Есть даже момент, где ЛеЧак леденящим голосом говорит Гайбрашу: «Guybrush, I’m your brother», что очень сильно напомнило фразу «Люк, я твой отец!» из знаменитого кинофильма Джорджа Лукаса.